Nel 1371 inizia la costruzione del Convento dei Padri Carmelitani, esso abbracciava l'attuale Municipio, la casa parrocchiale, la Villa Comunale e la Chiesa della SS. Trinità; da cui proviene il gruppo marmoreo chiamato dell'Annunciazione, attribuito al Gagini oggi posto dietro l'altare  maggiore dell'attuale tempio del Carmelo. A ridosso dell'antico convento nel 1771 sorgerà la chiesa dei Carmelitani. L'intero complesso si trovava fuori delle mura della città, tra il borgo medievale e il Quartiere Ebraico, infatti alla città fortificata, si accedeva attraverso la Porta dell'Aquila, posta sulla Via Conte Ruggero; e distante un centinaio di metri. Nei secoli seguenti fù fondata la Congregazione di Maria SS. del Monte Carmelo, con l'aspirazione principale la venerazione della cappella di Maria SS. del Carmelo, retta da capitoli che regolavano la vita associativa in ogni dettaglio. L'associazione si impegnò in atti di solidarietà tra i soci, quando la protezione sociale era ancora del tutto assente.
Agli agricoltori che spesso si trovavano in difficoltà diede particolare impulso la formazione dei cosiddetti monti frumentari o colonna frumentaria, attingere a tale disponibilità veniva chiamato succursu (soccorso). L'ordine dei carmelitani a Calascibetta fù soppresso nel 1659; e ripristinato nel 1665. Gli ultimi dati conosciuti sul convento dei carmelitani datano 1859, anno in cui erano presenti sette frati, tra cui il mazzarinese padre maestro Mariano Margiotta; priore reggente. Federico II d'Aragona, nel 1324, emanò da  Castrogiovanni  il proclama con cui fu imposto alle  comunità ebraiche di abitare fuori le mura cittadine “in  luoghi siffatti distinti e separati dalle case dei cristiani”.