Il Convento dei Cappuccini, sorge all'estremità della via Giudea, un tempo chiamata "Judea o Colle dei greci" perchè, nel XIV secolo vi abitavano 25 famiglie Ebree. Si evince da un'iscrizione posta sui gradini d'accesso, il Convento venne fondato nel 1589 dai Padri Cappuccini i cui nomi sono ignoti. Il primo Convento dei Cappuccini in Calascibetta sorse nel 1534 nella valle che la separa da Enna . Il Convento fu, successivamente abbandonato e, ne fu costruito un altro (inaugurato il 21 settembre 1589), nella collinetta di via Giudea. Fra il 600 ed il 700 nel Convento vi erano almeno 30 frati, ognuno di loro esercitava un mestiere.
Nel corso degli anni, potè godere dei lasciti di parecchi benefattori, fino a quando nel 1866 insieme all'annessa Chiesa di S. Francesco passò, al demanio, infatti furono estromessi i Cappuccini e le loro stante furono abitate dai Carabinieri e varie famiglie; la Chiesa venne affidata al Clero Secolare. Dopo di che, avvenne che tre laici di Gangi (Frate Antonio, fra' Santi e Fra' Gioacchino), costretti a l'abito cappuccino, andarono ad Enna e lavorare per raggranellare una somma di denaro tale da consentire il riacquisto di qualche Convento. Non trovando lavoro a Enna tornarono a Calascibetta per far riaprire il Convento e, insieme a Padre Giuseppe Federico, presero contatti con le autorità, e ottenero l'autorizzazione a poter usufruire di un angolo dello stesso con la scusa di custodirne il Convento e mantenere il culto nella Chiesa. I quattro frati avevano formato la prima comunità religiosa della provincia, alla quale si unirono altri frati che col primo lavoro riuscirono ad acquistare il terreno del "Facchiumello" appartenuto prima ai Frati Cappuccini.

Nel 1885 poterono comprare tutto il Convento e l'orto, tranne la posizione della stazione ippica ed il Cimitero. Il Municipio si riservò il patronato della Chiesa, cedendo l'uso ai frati, con l'obbligo di mantene il culto. Nel 1937, in base al Concordato tra S. Sede ed il Governo italiano venne anch'essa rivendicata in proprietà. Nel 1927, fu aperto il noviziato, tutt'ora nel convento vi sono pochi Frati che si occupano della gestione del Convento e del culto della Chiesa. Dal 1923 al 1927, vi furono alcuni restauri all'interno del Convento, altri furono eseguiti nel 1977. La Chiesa è ad una sola navata con delle Cappelle laterali, in una delle quali si innalza un Crocifisso con l'Addolorata,con sotto una reliquia di Padre Simone Napoli, in una risiede la statua di S.Francesco d'Assisi, in una la statua di San Pio da Pietrelcina, in una l'Immacolata Concezione e nell'altra la statua di San Antonio di Padova. Nella sacrestia si trova un tabernacolo in legno del 1600 scolpito a mano, in ottime condizioni; il Convento custodisce inoltre una biblioteca di un valore inestimabile divisa in due settori : il primo contiene volumi antichi, mentre il secondo contiene libri successivi al 1927 tutt'oggi sotto la direzione e la sorvezianza di Padre Mario Caruso; circa 7000 le opere letterarie, a partire dal 1500. Molte opere trattano argomenti religiosi, altre, riguardano argomenti di medicina, alcuni sono di autori francesi. Nei volumi di antica data, manca il nome dell'autore, perchè nei tempi antichi si dava maggiore rilevanza al personaggio a cui l'opera era dedicata. Opera di rilievo è la preziosissima tela sopra l'Altare del 1600 che raffigura i tre Re Magi che offrono i doni al Bambino Gesù, il quale se ne sta in grembo alla Vergine; opera di Filippo Paladini, la dipinse quando esiliato per affari pubblici se ne stava a Mazzarino.
(Stralci di appunti tratti dal libro "I Cappuccini in Calascibetta di P.Samuele Cultrera -tip.Marchese 1953)